El origen de la villa actual es probablemente romano y su nombre deriva de algún castra o campamento militar fortificado. Bajo los musulmanes tuvo mayor importancia habiendo morado en ella durante algún tiempo el caudillo Almanzor.
En el siglo XIII, tras la reconquista cristiana, pasa a ser propiedad de la Orden de Santiago, para independizarse en el siglo siguiente. Posteriormente estuvo bajo la jurisdicción de los condes de Olivares ( Guzmanes ), existiendo constancia de que ya era Ayuntamiento en el 1.500.
En el 1.551, y bajo el reinado de Felipe II aparece como Castilleja de Alcántara, pero en posteriores repartimientos cambia el nombre por el de Guzmán.
